Muzeum Sztuki Headley-Whitney zostało założone w 1968 roku przez projektanta biżuterii George’a Headleya i jego żonę Barbarę Whitney.

George W. Headley III (1908-1985) urodził się w Lynchburgu w Wirginii w 1908 roku w zamożnej rodzinie. Od najmłodszych lat był uzdolniony artystycznie. Headley studiował sztukę w Art Student’s League w Nowym Jorku i l’Ecole des Beaux-Arts w Paryżu. Później pracował jako projektant z nowojorskim jubilerem Paulem Flato w latach 30. XX wieku. W latach czterdziestych Headley otworzył swój własny butik z biżuterią w Kalifornijskim hotelu Bel-Air. Jego księgi rachunkowe pokazują, że projektował dla wielu hollywoodzkich elit i ich żon, w tym Douglasa Fairbanksa, Gary’ego Coopera, braci Marx, Vincenta Minelli, Judy Garland, Joan Crawford i Fanny Brice.

Po prawie dziesięciu latach sukcesów na Zachodnim Wybrzeżu, Headley wrócił na swoją rodzinną farmę La Belle w Lexington i kontynuował karierę projektując biżuterię i bibeloty. Bibelots (wymawiane „bib-loh”) to francuski termin oznaczający mały, ozdobny, dekoracyjny przedmiot.

W 1960 Headley poślubił Barbarę Whitney Henry Peck (zm. 1982), siostrę znanego rasowego jeźdźca Corneliusa Vanderbilta Whitneya (1899-1992) i córkę rzeźbiarki Gertrude Vanderbilt Whitney (zm. 1942), założycielki nowojorskiego Whitney Museum of American Art.

W 1968 roku Headley otworzył swoje charakterystyczny muzeum na malowniczym terenie La Belle Farm.

Kompleks muzealny został ukończony w latach 70. XX wieku. Główny budynek został rozbudowany w 2009 roku w celu zwiększenia powierzchni ekspozycyjnej.

Muzeum organizuje liczne wystawy światowej klasy artystów. Niedawno gościł Andre Patera, wybitnego Wizjonera Sztuki Polskiej Cyfrowej Biblioteki Jeździeckiej